Cara, não é possível utilizar o mesmo e-mail para duas contas.

Você só precisa organizar os níveis dos usuários… Pode ser via option sets mesmo…

Cria um BD ou Option Sets com
[Administradores]
[Titulares]

Na tabela User, cria uma lista com essas infos, quando o usuário for os 2, você adiciona os 2 itens na lista.